고분자 화합물 및 그것을 이용한 발광 소자(POLYMER COMPOUND AND LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME)

(19) 대한민국특허청(KR)
(12) 등록특허공보(B1)
(45) 공고일자 2016년05월25일
(11) 등록번호 10-1624371
(24) 등록일자 2016년05월19일
(51) 국제특허분류(Int. Cl.)
C09K 11/06 (2006.01) C08G 61/00 (2006.01)
H01L 51/50 (2006.01)
(21) 출원번호 10-2011-7004247
(22) 출원일자(국제) 2009년07월29일
심사청구일자 2014년04월30일
(85) 번역문제출일자 2011년02월24일
(65) 공개번호 10-2011-0043717
(43) 공개일자 2011년04월27일
(86) 국제출원번호 PCT/JP2009/063456
(87) 국제공개번호 WO 2010/013723
국제공개일자 2010년02월04일
(30) 우선권주장
JP-P-2008-194522 2008년07월29일 일본(JP)
JP-P-2009-037660 2009년02월20일 일본(JP)
(56) 선행기술조사문헌
JP2007528916 A
JP2008106241 A*
US20050146263 A1
US20070102695 A1*
*는 심사관에 의하여 인용된 문헌
(73) 특허권자
스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
일본국 도쿄토 쥬오꾸 신카와 2쪼메 27반 1고
(72) 발명자
나까따니, 도모야
일본 3050821 이바라끼껭 츠꾸바시 가스가
1-6-2-505
가와구찌, 게이꼬
일본 8470832 사가껭 가라쯔시 이시시 2998-6
(74) 대리인
장수길, 이석재
전체 청구항 수 : 총 23 항 심사관 : 지무근
(54) 발명의 명칭 고분자 화합물 및 그것을 이용한 발광 소자
(57) 요 약
본 발명은 하기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위, 및 하기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분
자 화합물에 관한 것이다.
(화학식 (I) 중, Ar
1
은 아릴렌기, 2가의 복소환기 또는 2가의 방향족 아민을 나타내고, J
1
및 J
2
는 각각 독립적으
로 직접 결합, 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타내고, X
1
은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, i는 0 내지 3의
정수이고, j는 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이고, R
1
은 수소 원자, 알킬기, 알콕시기 등을 나타냄)
(뒷면에 계속)
등록특허 10-1624371
- 1 -
(화학식 (II) 중, Ar
2
는 플루오렌-디일기를 나타내고, J
3
및 J
4
는 각각 독립적으로 직접 결합, 알킬렌기 또는 페
닐렌기를 나타내고, X
2
는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, k는 0 내지 3의 정수이고, l은 0 또는 1이고, n
은 1 또는 2임)
등록특허 10-1624371
- 2 -
명 세 서
청구범위
청구항 1
하기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위, 및 하기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 화합물.
(화학식 (I) 중, Ar
1
은 아릴렌기, 2가의 복소환기 또는 2가의 방향족 아민을 나타내고, J
1
및 J
2
는 각각 독립적
으로 직접 결합, 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타내고, X
1
은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, i는 0 내지 3
의 정수이고, j는 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이고, R
1
은 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기,
아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기,
치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드
기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 복수 존재하는 R
1
은 동
일하거나 상이할 수도 있고, J
1
, J
2
, X
1
, i 및 j가 복수 존재하는 경우, 이들은 각각 동일하거나 상이할 수도 있
음)
(화학식 (II) 중, Ar
2
는 플루오렌-디일기를 나타내고, J
3
및 J
4
는 각각 독립적으로 직접 결합, 알킬렌기 또는 페
닐렌기를 나타내고, X
2
는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, k는 0 내지 3의 정수이고, l은 0 또는 1이고, n
은 1 또는 2이고, J
3
, J
4
, X
2
, k 및 l이 복수 존재하는 경우, 이들은 각각 동일하거나 상이할 수도 있음)
청구항 2
제1항에 있어서, 상기 화학식 (I)에서, Ar
1
이 플루오렌-디일기인 고분자 화합물.
청구항 3
제1항에 있어서, 상기 화학식 (I)에서, i 및 j가 0인 고분자 화합물.
청구항 4
제1항에 있어서, 상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위가 하기 화학식 (III)으로 표시되는 반복 단위인 고분자
화합물.
등록특허 10-1624371
- 3 -
(화학식 (III) 중, J
2
, R
1
및 m은 상기와 동일 의미를 갖고, R
2
는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시
기를 나타냄)
청구항 5
제1항에 있어서, m이 2인 고분자 화합물.
청구항 6
제1항에 있어서, J
2
가 알킬렌기인 고분자 화합물.
청구항 7
제1항에 있어서, 상기 화학식 (II)에서, k 및 l이 0인 고분자 화합물.
청구항 8
제1항에 있어서, 상기 화학식(II)로 표시되는 반복 단위가 하기 화학식 (IV)로 표시되는 반복 단위인 고분자 화
합물.
(화학식 (IV) 중, J
4
및 n은 상기와 동일 의미를 갖고, R
3
은 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를
나타냄)
청구항 9
제1항에 있어서, n이 2인 고분자 화합물.
청구항 10
제1항에 있어서, J
4
가 직접 결합 또는 알킬렌기인 고분자 화합물.
청구항 11
제1항에 있어서, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1×10
3
내지 1×10
8
인 고분자 화합물.
청구항 12
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물을 함유하는 조성물.
청구항 13
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물과 용매를 함유하는 액상 조성물.
청구항 14
등록특허 10-1624371
- 4 -
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물을 함유하는 박막.
청구항 15
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물을 가교하여 이루어지는 박막.
청구항 16
양극 및 음극을 포함하는 전극과, 이 전극 사이에 설치되고 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자
화합물을 포함하는 발광층 및/또는 이 전극 사이에 설치되고 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자
화합물을 포함하는 전하 수송층을 갖는 발광 소자.
청구항 17
양극 및 음극을 포함하는 전극과, 이 전극 사이에 설치되고 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자
화합물을 가교하여 이루어지는 발광층 및/또는 이 전극 사이에 설치되고 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기
재된 고분자 화합물을 가교하여 이루어지는 전하 수송층을 갖는 발광 소자.
청구항 18
제16항에 기재된 발광 소자를 구비한 면상 광원.
청구항 19
제16항에 기재된 발광 소자를 구비한 표시 장치.
청구항 20
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물을 이용하여 이루어지는 유기 트랜지스터.
청구항 21
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물을 이용하여 이루어지는 유기 광전 변환 소자.
청구항 22
제17항에 기재된 발광 소자를 구비한 면상 광원.
청구항 23
제17항에 기재된 발광 소자를 구비한 표시 장치.
청구항 24
삭제
청구항 25
삭제
청구항 26
삭제
청구항 27
삭제
청구항 28
삭제
발명의 설명
등록특허 10-1624371
- 5 -
기 술 분 야
본 발명은 고분자 화합물(특히는, 플루오렌계 고분자 화합물) 및 그것을 이용한 발광 소자에 관한 것이다. [0001]
배 경 기 술
고분자량의 발광 재료나 전하 수송 재료는 발광 소자에 있어서의 유기층에 이용되는 재료 등으로서 유용한 점에[0002]
서, 여러가지로 검토되고 있다. 그 중에서도, 적층형 발광 소자를 제작하기 위해서, 벤조시클로부텐 잔기만을
가교기로서 갖고, 분자내ㆍ분자간 가교시킴으로써, 상기 유기층을 경화시킬 수 있는 고분자 화합물이 제안되어
있다(특허 문헌 1 및 2).
선행기술문헌
특허문헌
(특허문헌 0001) 국제 공개 제2005/035221호 공보 [0003]
(특허문헌 0002) 일본 특허 공개 제2008-106241호 공보
발명의 내용
해결하려는 과제
그러나, 상기 고분자 화합물은 경화성이 충분하지 않다.[0004]
따라서, 본 발명은 충분한 경화성을 나타내는 고분자 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. [0005]
과제의 해결 수단
본 발명은 첫째로, 하기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위, 및 하기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위를 포함[0006]
하는 고분자 화합물을 제공한다.
[0007]
(화학식 (I) 중, Ar
1
은 아릴렌기, 2가의 복소환기 또는 2가의 방향족 아민을 나타내고, J
1
및 J
2
는 각각 독립적[0008]
으로 직접 결합, 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타내고, X
1
은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, i는 0 내지 3
의 정수이고, j는 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이고, R
1
은 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기,
아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기,
치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드
기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 복수 존재하는 R
1
은 동
일하거나 상이할 수도 있고, J
1
, J
2
, X
1
, i 및 j가 복수 존재하는 경우, 이들은 각각 동일하거나 상이할 수도 있
음)
등록특허 10-1624371
- 6 -
[0009]
(화학식 (II) 중, Ar
2
는 플루오렌-디일기를 나타내고, J
3
및 J
4
는 각각 독립적으로 직접 결합, 알킬렌기 또는 페[0010]
닐렌기를 나타내고, X
2
는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, k는 0 내지 3의 정수이고, l은 0 또는 1이고, n
은 1 또는 2이고, J
3
, J
4
, X
2
, k 및 l이 복수 존재하는 경우, 이들은 각각 동일하거나 상이할 수도 있음)
본 발명은 둘째로, 상기 고분자 화합물을 함유하는 조성물을 제공한다.[0011]
본 발명은 셋째로, 상기 고분자 화합물과 용매를 함유하는 액상 조성물을 제공한다.[0012]
본 발명은 넷째로, 상기 고분자 화합물을 함유하는 박막 및 상기 고분자 화합물을 가교하여 이루어지는 박막을[0013]
제공한다.
본 발명은 다섯째로, 양극 및 음극을 포함하는 전극과, 이 전극 사이에 설치되고 상기 고분자 화합물을 포함하[0014]
는 발광층 및/또는 이 전극 사이에 설치되고 상기 고분자 화합물을 포함하는 전하 수송층을 갖는 발광 소자, 및
양극 및 음극을 포함하는 전극과, 이 전극 사이에 설치되고 상기 고분자 화합물을 가교하여 이루어지는 발광층
및/또는 이 전극 사이에 설치되고 상기 고분자 화합물을 가교하여 이루어지는 전하 수송층을 갖는 발광 소자를
제공한다.
본 발명은 여섯째로, 상기 발광 소자를 구비한 면상 광원 및 표시 장치를 제공한다.[0015]
본 발명은 일곱째로, 상기 고분자 화합물을 이용하여 이루어지는 유기 트랜지스터 및 유기 광전 변환 소자를 제[0016]
공한다.
본 발명은 여덟째로, 하기 화학식 (XII)로 표시되는 화합물을 제공한다.[0017]
[0018]
(화학식 중, X는 할로겐 원자, 알킬술포네이트기, 아릴술포네이트기, 아릴알킬술포네이트기, 붕산 잔기 또는 붕[0019]
산 에스테르 잔기를 나타내고, o는 4 내지 10의 정수이고, 2개 존재하는 o는 동일하거나 상이할 수도 있고, 2개
존재하는 X는 동일하거나 상이할 수도 있음)
본 발명은 아홉째로, 하기 화학식 (XIII)으로 표시되는 화합물과, 하기 화학식 (XIV)로 표시되는 화합물을 염기[0020]
중에서 반응시키는 것을 포함하는, 상기 화학식 (XII)로 표시되는 화합물의 제조 방법을 제공한다.
[0021]
(화학식 중, Y는 할로겐 원자를 나타내고, o는 상기와 동일 의미를 가짐)[0022]
[0023]
(화학식 중, X는 상기와 동일 의미를 가짐)[0024]
등록특허 10-1624371
- 7 -
본 발명은 열째로, 하기 화학식 (XV)로 표시되는 화합물을 제공한다.[0025]
[0026]
(화학식 중, z는 1 내지 10의 정수를 나타내고, X 및 R
1
은 상기와 동일 의미를 가짐)[0027]
본 발명은 열한번째로, 하기 화학식 (XVI)으로 표시되는 화합물을 염기 중에서 반응시키는 것을 포함하는, 하기[0028]
화학식 (XV)로 표시되는 화합물의 제조 방법을 제공한다.
[0029]
(화학식 중, X, R
1
및 z는 상기와 동일 의미를 가짐)[0030]
[0031]
(화학식 중, z는 1 내지 10의 정수를 나타내고, X 및 R
1
은 상기와 동일 의미를 가짐) [0032]
발명의 효과
본 발명의 고분자 화합물은 우수한 경화성(예를 들면, 열 경화성)을 나타내는 고분자 화합물이다. 또한, 바람[0033]
직한 실시 형태로서는, 본 발명의 화합물은 우수한 수명도 나타내는 고분자 화합물이다.
발명을 실시하기 위한 구체적인 내용
본 발명의 고분자 화합물은 상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위, 및 상기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위[0034]
를 포함하는 고분자 화합물이다. 상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위, 상기 화학식 (II)로 표시되는 반복
단위는 각각 1종만 포함되어 있거나 2종 이상 포함되어 있을 수도 있다.
<고분자 화합물>[0035]
본 발명의 화합물은 상기 화학식 (I) 및 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 화합물이지만,[0036]
경화성의 관점에서, 상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위를 2종 이상 가질 수도 있고, 상기 화학식 (II)로 표
시되는 반복 단위를 2종 이상 가질 수도 있다.
-화학식 (I)로 표시되는 반복 단위-[0037]
상기 화학식 (I) 중, Ar
1
로서는, 내구성의 관점에서는 아릴렌기가 바람직하고, 전하 수송성의 관점에서는 2가의[0038]
복소환기가 바람직하고, 정공 수송의 관점에서는 2가의 방향족 아민이 바람직하다.
상기 화학식 (I) 중, Ar
1
로 표시되는 아릴렌기는 방향족 탄화수소로부터 수소 원자 2개를 제외한 원자단이고,[0039]
축합환을 갖는 것, 독립한 벤젠환 또는 축합환 2개 이상이 직접 또는 비닐렌기 등을 통해 결합된 기도
포함한다. 상기 아릴렌기는 치환기를 가질 수도 있다. 상기 치환기로서는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아
릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미
노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산
등록특허 10-1624371
- 8 -
이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 및 니트로기를 들 수 있고, 얻어지는 화합
물의 용해성, 형광 특성, 합성의 행하기 용이함, 소자로 한 경우의 특성 등의 관점에서, 알킬기, 알콕시기, 아
릴기, 아릴옥시기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 할로겐 원자 및 시아노기가 바람직하다.
Ar
1
로 표시되는 아릴렌기에 있어서, 치환기를 제외한 부분의 탄소수는 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내[0040]
지 20이고, 치환기를 포함시킨 전체 탄소수는 통상 6 내지 100이다.
Ar
1
로 표시되는 아릴렌기로서는, 예를 들면 페닐렌기(하기 화학식 1 내지 3), 나프탈렌디일기(하기 화학식 4 내[0041]
지 13), 안트라센-디일기(하기 화학식 14 내지 19), 비페닐-디일기(하기 화학식 20 내지 25), 터페닐-디일기(하
기 화학식 26 내지 28), 축합환 화합물기(하기 화학식 29 내지 35), 플루오렌-디일기(하기 화학식 36 내지 38),
벤조플루오렌-디일(하기 화학식 39 내지 46) 등을 들 수 있으며, 내구성의 관점에서는 페닐렌기, 나프탈렌디일
기, 안트라센-디일기, 비페닐-디일기, 플루오렌-디일기, 벤조플루오렌-디일기가 바람직하고, 나프탈렌디일기,
안트라센-디일기, 비페닐-디일기, 플루오렌-디일기, 벤조플루오렌-디일기가 보다 바람직하고, 나프탈렌디일기,
안트라센-디일기, 플루오렌-디일기, 벤조플루오렌-디일기가 더욱 바람직하고, 플루오렌-디일기, 벤조플루오렌-
디일기가 특히 바람직하고, 플루오렌-디일기가 가장 바람직하다. 또한, Ar
1
로 표시되는 아릴렌기로서는, 얻어지
는 화합물의 합성의 용이함의 관점에서는 페닐렌기, 플루오렌-디일기가 바람직하고, p-페닐렌, m-페닐렌, 2,7-
플루오렌-디일기가 보다 바람직하고, p-페닐렌, 2,7-플루오렌-디일기가 특히 바람직하다. 또한, 이하의 기는
치환기를 가질 수도 있다.
[0042]
등록특허 10-1624371
- 9 -
[0043]
[0044]
상기 치환기인 알킬기는 직쇄, 분지, 환상 중 어느 것일 수도 있고, 치환기를 가질 수도 있다. 상기 알킬기는[0045]
탄소수가 통상 1 내지 20이고, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부
틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 라우
릴기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기 등이
다.
상기 치환기인 알콕시기는 직쇄, 분지, 환상 중 어느 것일 수도 있고, 치환기를 가질 수도 있다. 상기 알콕시[0046]
기는 탄소수가 통상 1 내지 20이고, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기,
부톡시기, 이소부톡시기, t-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-
에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 라우릴옥시기, 트리플루오로메톡시기, 펜타플
루오로에톡시기, 퍼플루오로부톡시기, 퍼플루오로헥실옥시기, 퍼플루오로옥틸옥시기, 메톡시메틸옥시기, 2-메톡
등록특허 10-1624371
- 10 -
시에틸옥시기 등이다.
상기 치환기인 알킬티오기는 직쇄, 분지 또는 환상 중 어느 것일 수도 있고, 치환기를 가질 수도 있다. 탄소수[0047]
는 통상 1 내지 20 정도이고, 구체적으로는 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, 부틸티
오기, 이소부틸티오기, t-부틸티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 시클로헥실티오기, 헵틸티오기, 옥틸티오기, 2-
에틸헥실티오기, 노닐티오기, 데실티오기, 3,7-디메틸옥틸티오기, 라우릴티오기, 트리플루오로메틸티오기 등이
예시된다.
상기 치환기인 아릴기는 방향족 탄화수소로부터 수소 원자 1개를 제외한 원자단이고, 축합환을 갖는 것, 독립한[0048]
벤젠환 또는 축합환 2개 이상이 직접 또는 비닐렌 등의 기를 통해 결합된 것을 포함한다. 상기 아릴기는 탄소
수가 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 7 내지 48이고, 예를 들면 페닐기, C1 내지 C12알콕시페닐기(「C1 내지
C12알콕시」는 알콕시 부분의 탄소수가 1 내지 12인 것을 나타내고, 이하 동일함), C1 내지 C12알킬페닐기(「C1 내
지 C12알킬」은 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 12인 것을 나타내고, 이하 동일함), 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안
트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 펜타플루오로페닐기 등이고, C1 내지 C12알콕시페닐기, C1 내지
C12알킬페닐기가 바람직하다.
C1 내지 C12알콕시페닐기로서는 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 프로필옥시페닐기, 이소프로필옥시페닐기, 부톡시[0049]
페닐기, 이소부톡시페닐기, t-부톡시페닐기, 펜틸옥시페닐기, 헥실옥시페닐기, 시클로헥실옥시페닐기, 헵틸옥시
페닐기, 옥틸옥시페닐기, 2-에틸헥실옥시페닐기, 노닐옥시페닐기, 데실옥시페닐기, 3,7-디메틸옥틸옥시페닐기,
라우릴옥시페닐기 등을 들 수 있다.
C1 내지 C12알킬페닐기로서는 메틸페닐기, 에틸페닐기, 디메틸페닐기, 프로필페닐기, 메시틸기, 메틸에틸페닐기,[0050]
이소프로필페닐기, 부틸페닐기, 이소부틸페닐기, t-부틸페닐기, 펜틸페닐기, 이소아밀페닐기, 헥실페닐기, 헵틸
페닐기, 옥틸페닐기, 노닐페닐기, 데실페닐기, 도데실페닐기 등을 들 수 있다.
상기 치환기인 아릴옥시기는 탄소수가 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 7 내지 48이다. 상기 아릴옥시기로서[0051]
는 페녹시기, C1 내지 C12알콕시페녹시기, C1 내지 C12알킬페녹시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 펜타플루오
로페닐옥시기 등을 들 수 있으며, C1 내지 C12알콕시페녹시기, C1 내지 C12알킬페녹시기가 바람직하다.
C1 내지 C12알콕시페녹시기로서는 메톡시페녹시기, 에톡시페녹시기, 프로필옥시페녹시기,[0052]
이소프로필옥시페녹시기, 부톡시페녹시기, 이소부톡시페녹시기, t-부톡시페녹시기, 펜틸옥시페녹시기, 헥실옥시
페녹시기, 시클로헥실옥시페녹시기, 헵틸옥시페녹시기, 옥틸옥시페녹시기, 2-에틸헥실옥시페녹시기, 노닐옥시페
녹시기, 데실옥시페녹시기, 3,7-디메틸옥틸옥시페녹시기, 라우릴옥시페녹시기 등을 들 수 있다.
C1 내지 C12알킬페녹시기로서는 메틸페녹시기, 에틸페녹시기, 디메틸페녹시기, 프로필페녹시기, 1,3,5-트리메틸페[0053]
녹시기, 메틸에틸페녹시기, 이소프로필페녹시기, 부틸페녹시기, 이소부틸페녹시기, t-부틸페녹시기, 펜틸페녹시
기, 이소아밀페녹시기, 헥실페녹시기, 헵틸페녹시기, 옥틸페녹시기, 노닐페녹시기, 데실페녹시기, 도데실페녹시
기 등을 들 수 있다.
상기 치환기인 아릴티오기는 방향환 상에 치환기를 가질 수도 있고, 탄소수는 통상 3 내지 60 정도이고, 구체적[0054]
으로는 페닐티오기, C1 내지 C12알콕시페닐티오기, C1 내지 C12알킬페닐티오기, 1-나프틸티오기, 2-나프틸티오기,
펜타플루오로페닐티오기 등이 예시된다.
상기 치환기인 아릴알킬기는 치환기를 가질 수도 있고, 탄소수는 통상 7 내지 60 정도이고, 구체적으로는 페닐-[0055]
C1 내지 C12알킬기, C1 내지 C12알콕시페닐-C1 내지 C12알킬기, C1 내지 C12알킬페닐-C1 내지 C12알킬기, 1-나프틸-C1
내지 C12알킬기, 2-나프틸-C1 내지 C12알킬기 등이 예시된다.
상기 치환기인 아릴알콕시기는 치환기를 가질 수도 있고, 탄소수는 통상 7 내지 60 정도이고, 구체적으로는 페[0056]
닐-C1 내지 C12알콕시기, C1 내지 C12알콕시페닐-C1 내지 C12알콕시기, C1 내지 C12알킬페닐-C1 내지 C12알콕시기, 1-
나프틸-C1 내지 C12알콕시기, 2-나프틸-C1 내지 C12알콕시기 등이 예시된다.
상기 치환기인 아릴알킬티오기는 치환기를 가질 수도 있고, 탄소수는 통상 7 내지 60 정도이고, 구체적으로는[0057]
페닐-C1 내지 C12알킬티오기, C1 내지 C12알콕시페닐-C1 내지 C12알킬티오기, C1 내지 C12알킬페닐-C1 내지 C12알킬티
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오기, 1-나프틸-C1 내지 C12알킬티오기, 2-나프틸-C1 내지 C12알킬티오기 등이 예시된다.
상기 치환기인 아릴알케닐기는 탄소수가 통상 8 내지 60 정도이고, 그의 구체예로서는 페닐-C2 내지 C12알케닐기,[0058]
C1 내지 C12알콕시페닐-C2 내지 C12알케닐기, C1 내지 C12알킬페닐-C2 내지 C12알케닐기, 1-나프틸-C2 내지 C12알케닐
기, 2-나프틸-C2 내지 C12알케닐기 등이 예시되고, C1 내지 C12알콕시페닐-C2 내지 C12알케닐기, C1 내지 C12알킬페
닐-C2 내지 C12알케닐기가 바람직하다.
상기 치환기인 아릴알키닐기는 탄소수가 통상 8 내지 60 정도이고, 그의 구체예로서는 페닐-C2 내지[0059]
C12알키닐기, C1 내지 C12알콕시페닐-C2 내지 C12알키닐기, C1 내지 C12알킬페닐-C2 내지 C12알키닐기, 1-나프틸-C2 내
지 C12알키닐기, 2-나프틸-C2 내지 C12알키닐기 등이 예시되고, C1 내지 C12알콕시페닐-C2 내지 C12알키닐기, C1 내
지 C12알킬페닐-C2 내지 C12알키닐기가 바람직하다.
상기 치환기인 치환 아미노기는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 1가의 복소환기로부터 선택되는 1 또는 2개의[0060]
기로 치환된 아미노기를 들 수 있고, 상기 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 1가의 복소환기는 치환기를 가질
수도 있다. 치환 아미노기의 탄소수는 상기 치환기의 탄소수를 포함시키지 않고 통상 1 내지 60 정도이고, 바
람직하게는 탄소수 2 내지 48이다.
구체적으로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 에틸아미노기, 디에틸아미노기, 프로필아미노기, 디프로필아미노[0061]
기, 이소프로필아미노기, 디이소프로필아미노기, 부틸아미노기, s-부틸아미노기, 이소부틸아미노기, t-부틸아미
노기, 펜틸아미노기, 헥실아미노기, 시클로헥실아미노기, 헵틸아미노기, 옥틸아미노기, 2-에틸헥실아미노기, 노
닐아미노기, 데실아미노기, 3,7-디메틸옥틸아미노기, 라우릴아미노기, 시클로펜틸아미노기, 디시클로펜틸아미노
기, 디시클로헥실아미노기, 피롤리딜기, 피페리딜기, 디트리플루오로메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노
기, C1 내지 C12알콕시페닐아미노기, 디(C1 내지 C12알콕시페닐)아미노기, 디(C1 내지 C12알킬페닐)아미노기, 1-나
프틸아미노기, 2-나프틸아미노기, 펜타플루오로페닐아미노기, 피리딜아미노기, 피리다지닐아미노기, 피리미딜아
미노기, 피라질아미노기, 트리아질아미노기, 페닐-C1 내지 C12알킬아미노기, C1 내지 C12알콕시페닐-C1 내지 C12알
킬아미노기, C1 내지 C12알킬페닐-C1 내지 C12알킬아미노기, 디(C1 내지 C12알콕시페닐-C1 내지 C12알킬)아미노기, 디
(C1 내지 C12알킬페닐-C1 내지 C12알킬)아미노기, 1-나프틸-C1 내지 C12알킬아미노기, 2-나프틸-C1 내지 C12알킬아미
노기 등이 예시된다.
상기 치환기인 치환 실릴기는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 1가의 복소환기로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의[0062]
기로 치환된 실릴기를 들 수 있다. 치환 실릴기의 탄소수는 통상 1 내지 60 정도이고, 바람직하게는 탄소수 3
내지 48이다. 또한 상기 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 1가의 복소환기는 치환기를 가질 수도 있다.
구체적으로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리-이소프로필실릴기, 디메틸-이소프로필[0063]
실릴기, 디에틸-이소프로필실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 펜틸디메틸실릴기, 헥실디메틸실릴기, 헵틸디메틸실릴
기, 옥틸디메틸실릴기, 2-에틸헥실-디메틸실릴기, 노닐디메틸실릴기, 데실디메틸실릴기, 3,7-디메틸옥틸-디메틸
실릴기, 라우릴디메틸실릴기, 페닐-C1 내지 C12알킬실릴기, C1 내지 C12알콕시페닐-C1 내지 C12알킬실릴기, C1 내지
C12알킬페닐-C1 내지 C12알킬실릴기, 1-나프틸-C1 내지 C12알킬실릴기, 2-나프틸-C1 내지 C12알킬실릴기, 페닐-C1 내
지 C12알킬디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 트리-p-크실릴실릴기, 트리벤질실릴기, 디페닐메틸실릴기, t-부틸디페
닐실릴기, 디메틸페닐실릴기 등이 예시된다.
상기 치환기인 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 및 요오드 원자가 예시된다.[0064]
상기 치환기인 아실기는 탄소수가 통상 2 내지 20 정도이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 18이고, 그의 구체예[0065]
로서는 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 피발로일기, 벤조일기, 트리플루오로아세틸기, 펜타
플루오로벤조일기등이 예시된다.
상기 치환기인 아실옥시기는 탄소수가 통상 2 내지 20 정도이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 18이고, 그의 구[0066]
체예로서는 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기, 이소부티릴옥시기, 피발로일옥시기, 벤조일옥시기,
트리플루오로아세틸옥시기, 펜타플루오로벤조일옥시기 등이 예시된다.
상기 치환기인 이민 잔기는 이민 화합물(분자 내에, -N=C-를 갖는 유기 화합물인 것을 말하고, 그의 예로서, 알[0067]
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디민, 케티민 및 이들의 N 상의 수소 원자가 알킬기 등으로 치환된 화합물을 들 수 있음)로부터 수소 원자 1개
를 제외한 잔기를 들 수 있고, 통상 탄소수 2 내지 20 정도이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 18이다. 구체적
으로는 이하의 구조식으로 표시되는 기 등이 예시된다.
[0068]
상기 치환기인 카르바모일기는 탄소수가 통상 2 내지 20이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 18이고, 그의 구체예[0069]
로서는, 예를 들면 포름아미드기, 아세트아미드기, 프로피오아미드기, 부티로아미드기, 벤즈아미드기, 트리플루
오로아세트아미드기, 펜타플루오로벤즈아미드기, 디포름아미드기, 디아세트아미드기, 디프로피오아미드기, 디부
티로아미드기, 디벤즈아미드기, 디트리플루오로아세트아미드기, 디펜타플루오로벤즈아미드기를 들 수 있다.
상기 치환기인 산 이미드기는 산 이미드로부터 그의 질소 원자에 결합된 수소 원자를 제외하고 얻어지는 잔기를[0070]
들 수 있고, 탄소수가 4 내지 20 정도이고, 구체적으로는 이하에 나타내는 기 등이 예시된다.
[0071]
상기 치환기인 1가의 복소환기는 복소환 화합물로부터 수소 원자 1개를 제외한 나머지의 원자단을 말하며, 탄소[0072]
수는 통상 4 내지 60 정도이고, 바람직하게는 4 내지 20이다. 1가의 복소환기 중에서는 1가의 방향족 복소환기
가 바람직하다. 또한, 복소환기의 탄소수에는 치환기의 탄소수는 포함되지 않는다. 여기서 복소환
화합물이란, 환식 구조를 갖는 유기 화합물 중 환을 구성하는 원소가 탄소 원자뿐만 아니라, 산소, 황, 질소,
인, 붕소 등의 헤테로 원자를 환내에 포함하는 것을 말한다. 구체적으로는 티에닐기, C1 내지 C12알킬티에닐기,
피롤릴기, 푸릴기, 피리딜기, C1 내지 C12알킬피리딜기, 피페리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 등이 예시되고, 티
에닐기, C1 내지 C12알킬티에닐기, 피리딜기, C1 내지 C12알킬피리딜기가 바람직하다.
상기 치환기인 치환 카르복실기는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 1가의 복소환기로 치환된 카르복실기를 말[0073]
하며, 탄소수가 통상 2 내지 60 정도이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 48이고, 그의 구체예로서는 메톡시카르
보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 이소부톡시카르보
닐기, t-부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기, 시클로헥실옥시카르보닐기, 헵틸옥시카르
보닐기, 옥틸옥시카르보닐기, 2-에틸헥실옥시카르보닐기, 노닐옥시카르보닐기, 데실옥시카르보닐기, 3,7-디메틸
옥틸옥시카르보닐기, 도데실옥시카르보닐기, 트리플루오로메톡시카르보닐기, 펜타플루오로에톡시카르보닐기, 퍼
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플루오로부톡시카르보닐기, 퍼플루오로헥실옥시카르보닐기, 퍼플루오로옥틸옥시카르보닐기, 페녹시카르보닐기,
나프톡시카르보닐기, 피리딜옥시카르보닐기 등을 들 수 있다. 또한 상기 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 1가
의 복소환기는 치환기를 가질 수도 있다. 상기 치환 카르복실기의 탄소수에는 상기 치환기의 탄소수는 포함되
지 않는다.
상기 화학식 (I) 중, Ar
1
로 표시되는 2가의 복소환기는 복소환식 화합물로부터 수소 원자 2개를 제외한 나머지[0074]
의 원자단을 말한다. 상기 2가의 복소환기는 치환기를 가질 수도 있다.
상기 복소환식 화합물은 환식 구조를 갖는 유기 화합물 중 환을 구성하는 원소가 탄소 원자뿐만 아니라, 산소,[0075]
황, 질소, 인, 붕소, 비소 등의 헤테로 원자를 환내에 포함하는 것을 말한다. 2가의 복소환기로서는 2가의 방
향족 복소환기가 바람직하다. 상기 치환기로서는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티
오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실
릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기, 1가의
복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 및 니트로기를 들 수 있고, 얻어지는 고분자 화합물의 용해
성, 형광 특성, 합성의 행하기 용이함, 소자로 한 경우의 특성 등의 관점에서, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴
옥시기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 할로겐 원자 및 시아노기가 바람직하다. 이들 기, 원자는 상기와 동일 의
미를 가진다.
Ar
1
로 표시되는 2가의 복소환기에 있어서, 치환기를 제외한 부분의 탄소수는 통상 3 내지 60이고, 치환기를 포[0076]
함시킨 전체 탄소수는 통상 3 내지 100이다.
Ar
1
로 표시되는 2가의 복소환기로서는, 예를 들면 이하의 것을 들 수 있다. 또한, 이하의 기는 치환기를 가질[0077]
수도 있다.
헤테로 원자로서 질소 원자를 포함하는 2가의 복소환기: 피리딘-디일기(하기 화학식 101 내지 104), 디아자페닐[0078]
렌기(하기 화학식 105 내지 108), 트리아진-디일기(하기 화학식 109), 퀴놀린-디일기(하기 화학식 110 내지
114), 퀴녹살린-디일기(하기 화학식 115 내지 119), 아크리딘디일기(하기 화학식 120 내지 123), 비피리딜-디일
기(하기 화학식 124 내지 126), 페난트롤린디일기(하기 화학식 127 내지 128).
헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 규소 원자 등을 포함하고 플루오렌 구조를 갖는 기(하기 화학[0079]
식 129 내지 136).
헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 규소 원자 등을 포함하는 5원환 복소환기(하기 화학식 137 내[0080]
지 140).
헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 규소 원자 등을 포함하는 5원환 축합 복소환기(하기 화학식[0081]
141 내지 158).
헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 규소 원자 등을 포함하는 5원환 복소환기로, 그의 헤테로 원[0082]
자의 α 위치에서 결합하여 2량체나 올리고머가 되어 있는 기(하기 화학식 159 내지 160).
헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 규소 원자 등을 포함하는 5원환 복소환기로, 그의 헤테로 원[0083]
자의 α 위치에서 페닐기에 결합하고 있는 기(하기 화학식 161 내지 166).
헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 등을 포함하는 5원환 축합 복소환기로 페닐기나 푸릴기, 티에[0084]
닐기가 치환된 기(하기 화학식 167 내지 172).
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헤테로 원자로서 산소 원자, 질소 원자 등을 포함하는 6원환 복소환기(하기 화학식 173 내지 176).[0085]
[0086]
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[0087]
[0088]
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[0089]
[0090]
Ar
1
로 표시되는 2가의 복소환기로서는 전하 수송성의 관점에서, 하기 화학식 (I)-X로 표시되는 2가의 기가 바람[0091]
직하다.
[0092]
(화학식 중, Y는 산소 원자, 황 원자, -N(R
a
)-, -O-C(R
b
)(R
c
)- 또는 -Si(R
d
)(R
e
)-를 나타내고, R
a
, R
b
, R
c
, R
d
및[0093]
R
e
는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 아릴알킬기를 나타내고, 상기 화학식은 치환기
를 가질 수도 있음)
상기 화학식 (I)-X가 치환기를 갖는 경우, 상기 치환기로서는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시[0094]
기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아
미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기, 1가
의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 및 니트로기를 들 수 있고, 얻어지는 고분자 화합물의 용
해성, 형광 특성, 합성의 행하기 용이함, 소자로 한 경우의 특성 등의 관점에서, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아
릴옥시기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 할로겐 원자 및 시아노기가 바람직하다. 이들 기는 상기와 동일 의미를
가진다.
상기 화학식 (I)-X 중, Y는 본 발명의 화합물의 합성의 용이함의 관점에서, 산소 원자, 황 원자, -N(R
a
)-가 바[0095]
람직하고, 산소 원자, -N(R
a
)-가 보다 바람직하다.
상기 화학식 (I)-X로 표시되는 2가의 기는 특히 높은 전하 수송성을 얻을 수 있는 점에서, 하기 화학식 (I)-Y[0096]
또는 하기 화학식 (I)-Z로 표시되는 2가의 기인 것이 바람직하다.
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[0097]
(화학식 중, Y
1
은 산소 원자, 황 원자, -N(R
a
)-, -O-C(R
b
)(R
c
)- 또는 -Si(R
d
)(R
e
)-를 나타내고, 상기 화학식은 치[0098]
환기를 가질 수도 있음)
[0099]
(화학식 중, Y
2
는 산소 원자, 황 원자, -N(R
a
)-, -O-C(R
b
)(R
c
)- 또는 -Si(R
d
)(R
e
)-를 나타내고, 상기 화학식은 치[0100]
환기를 가질 수도 있음)
상기 화학식 (I)-Y 및 (I)-Z가 치환기를 갖는 경우, 상기 치환기로서는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기,[0101]
아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기,
치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드
기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 및 니트로기를 들 수 있고, 얻어지는 고분자 화합
물의 용해성, 형광 특성, 합성의 행하기 용이함, 소자로 한 경우의 특성 등의 관점에서, 알킬기, 알콕시기, 아
릴기, 아릴옥시기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 할로겐 원자 및 시아노기가 바람직하다. 이들 기는 상기와 동일
의미를 가진다.
상기 화학식 (I)-Y 중, Y
1
은 본 발명의 화합물의 합성의 용이함의 관점에서, 산소 원자, 황 원자, -N(R
a
)-가 바[0102]
람직하고, 산소 원자, -N(R
a
)-가 보다 바람직하고, 산소 원자가 특히 바람직하다.
상기 화학식 (I)-Z 중, Y
2
는 본 발명의 화합물의 합성의 용이함의 관점에서, 산소 원자, 황 원자, -N(R
a
)-가 바[0103]
람직하고, 황 원자, -N(R
a
)-가 보다 바람직하고, -N(R
a
)-가 특히 바람직하다.
Ar
1
로 표시되는 2가의 방향족 아민기는 방향족 아민으로부터 수소 원자 2개를 제외한 나머지의 원자단을 말하며,[0104]
그의 탄소수는 통상 5 내지 100이고, 바람직하게는 15 내지 60이다. 상기 2가의 방향족 아민기는 치환기를 가
질 수도 있다. 또한, 방향족 아민의 탄소수에는 치환기의 탄소수는 포함하지 않는다. 상기 치환기로서는 알킬
기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴
알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기,
이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 및 니트로기
를 들 수 있고, 얻어지는 고분자 화합물의 용해성, 형광 특성, 합성의 행하기 용이함, 소자로 한 경우의 특성
등의 관점에서, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 할로겐 원자 및 시아노기가
바람직하다. 이들 기, 원자는 상기와 동일 의미를 가진다.
Ar
1
로 표시되는 2가의 방향족 아민기로서는 이하의 화학식 201 내지 210으로 표시되는 2가의 기를 들 수 있다.[0105]
또한, 이하의 기는 치환기를 가질 수도 있다.
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[0106]
Ar
1
로 표시되는 2가의 방향족 아민기로서는 정공 수송성의 관점에서, 하기 화학식 (I)-V로 표시되는 2가의 기,[0107]
또는 하기 화학식 (I)-W로 표시되는 2가의 기인 것이 바람직하다.
[0108]
(화학식 중, R
V
는 수소 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 5개 존재하는 R
V
는 동일하거나[0109]
상이할 수도 있음)
[0110]
(화학식 중, R
W
는 수소 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 10개 존재하는 R
W
는 동일하거나[0111]
상이할 수도 있음)
상기 화학식 (I)-V 및 (I)-W 중, R
V
및 R
W
로 표시되는 알킬기, 알콕시기 및 치환 아미노기는 상기와 동일 의미를[0112]
가진다.
상기 화학식 (I) 중, J
1
및 J
2
로 표시되는 알킬렌기는 직쇄이거나 분지일 수도 있고, 예를 들면 메틸렌, 1,2-에[0113]
틸렌, 1,3-프로필렌, 1,3-부틸렌, 1,4-부틸렌, 1,3-펜틸렌, 1,4-펜틸렌, 1,5-펜틸렌, 1,4-헥실렌, 1,6-헥실렌,
1,7-헵틸렌, 1,6-옥틸렌 또는 1,8-옥틸렌 등이다.
상기 화학식 (I) 중, J
1
및 J
2
로 표시되는 페닐렌기는 치환기를 가질 수도 있고, 예를 들면 o-페닐렌, m-페닐렌,[0114]
p-페닐렌 등이다. 상기 페닐렌기가 가질 수도 있는 치환기로서는 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기를
들 수 있다. 또한, 치환기인 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자는 상기와 동일 의미를 가진다.
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상기 화학식 (I) 중, J
1
은 원료 화합물의 합성의 용이함의 관점에서 직접 결합 또는 페닐렌기인 것이[0115]
바람직하다.
상기 화학식 (I) 중, J
2
는 원료 화합물의 합성의 용이함의 관점에서 직접 결합 또는 알킬렌기인 것이[0116]
바람직하다.
상기 화학식 (I) 중, X
1
은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 원료 화합물의 합성의 용이함의 관점에서 산소[0117]
원자인 것이 바람직하다.
상기 화학식 (I) 중, R
1
은 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴[0118]
알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로
겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르
복실기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내지만, 고분자 화합물의 경화성의 관점에서, 수소 원자, 알킬기, 알콕
시기 또는 할로겐 원자가 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 할로겐 원자가 보다 바람직하고, 수소 원자, 알킬기
가 더욱 바람직하고, 수소 원자가 특히 바람직하다. 이들 기는 상기와 동일 의미를 가진다.
상기 화학식 (I) 중, m은 1 또는 2이지만, 원료가 되는 단량체의 합성의 행하기 용이함의 관점에서, 2가 바람직[0119]
하다.
상기 화학식 (I) 중, i는 0 내지 3의 정수이지만, 원료가 되는 단량체의 합성의 행하기 용이함의 관점에서, 0[0120]
내지 1이 바람직하고, 0이 특히 바람직하다.
상기 화학식 (I) 중, j는 0 또는 1이지만, 원료가 되는 단량체의 합성의 행하기 용이함의 관점에서, 0이 바람직[0121]
하다.
상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위로서는 하기 화학식 (I-1) 내지 (I-38)로 표시되는 반복 단위를 들 수 있[0122]
다.
[0123]
[0124]
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[0125]
[0126]
[0127]
[0128]
[0129]
[0130]
[0131]
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[0132]
[0133]
상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위는 고분자 화합물의 전하 수송성의 관점에서, 하기 화학식 (III)으로 표[0134]
시되는 반복 단위인 것이 바람직하다.
[0135]
(화학식 중, J
2
, R
1
및 m은 상기와 동일 의미를 갖고, R
2
는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를 나[0136]
타냄)
상기 화학식 (III) 중, R
2
로 표시되는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기는 상기와 동일 의미를[0137]
가진다.
-화학식 (II)로 표시되는 반복 단위-[0138]
상기 화학식 (II) 중, Ar
2
로 표시되는 플루오렌-디일기란, 플루오렌 골격으로부터 2개의 결합손을 갖는 2가의[0139]
기이다. 플루오렌-디일기로서는 하기 화학식 (Ar
2
-1) 내지 (Ar
2
-6)으로 표시되는 기를 들 수 있다.
[0140]
상기 화학식 (Ar
2
-1) 내지 (Ar
2
-6)으로 표시되는 기는 상기 화학식 (IIa)로 표시되는 기 이외에, 치환기를 가질[0141]
수도 있다. 이 치환기로서는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아
릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할
로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카
르복실기, 시아노기 및 니트로기를 들 수 있고, 고분자 화합물의 용매로의 용해성이나 내구성의 관점에서 알킬
기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 할로겐 원자 또는 시아노기가 바람직하고, 알킬기, 아릴기
또는 아릴알킬기가 더욱 바람직하다.
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상기 화학식 (II) 중, J
3
은 직접 결합, 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타내지만, 원료 화합물의 입수의 용이함의[0142]
관점에서 페닐렌기인 것이 바람직하다. J
3
으로 표시되는 알킬렌기, 페닐렌기는 상기와 동일 의미를 가진다.
상기 화학식 (II) 중, J
4
는 직접 결합, 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타내지만, 고분자 화합물의 경화성의 관점[0143]
에서, 직접 결합, 알킬렌기가 바람직하고, 알킬렌기가 보다 바람직하고, 직쇄의 알킬렌기가 특히 바람직하다.
J
4
로 표시되는 알킬렌기, 페닐렌기는 상기와 동일 의미를 가진다.
상기 화학식 (I) 중, k는 0 내지 3의 정수이지만, 원료가 되는 단량체의 합성의 행하기 용이함의 관점에서, 0[0144]
내지 1이 바람직하고, 0이 특히 바람직하다.
상기 화학식 (I) 중, l은 0 또는 1이지만, 원료가 되는 단량체의 합성의 행하기 용이함의 관점에서, 0이 바람직[0145]
하다.
상기 화학식 (II) 중, n은 1 또는 2이지만, 원료가 되는 단량체의 합성의 행하기 용이함의 관점에서, 2가 바람[0146]
직하다.
상기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위로서는 하기 화학식 (II-1) 내지 (II-8)로 표시되는 반복 단위를 들 수[0147]
있다.
[0148]
상기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위는 고분자 화합물의 전하 수송성의 관점에서, 하기 화학식 (IV)로 표시[0149]
되는 반복 단위인 것이 바람직하다.
[0150]
(화학식 중, J
4
및 n은 상기와 동일 의미를 갖고, R
3
은 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를[0151]
나타냄)
상기 화학식 (IV) 중, R
3
으로 표시되는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기는 상기와 동일 의미를 가진[0152]
다.
-반복 단위의 비율-[0153]
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 상기 고분자 화합물을 구성하는 모든 반복 단위에 대한 상기 화학식 (I)로[0154]
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표시되는 반복 단위의 몰비의 상한은 소자의 안정성의 관점에서 통상 0.5이고, 0.3이 바람직하고, 0.2가 특히
바람직하고, 몰비의 하한은 가교성의 관점에서 통상 0.01이고, 0.02가 바람직하고, 0.03이 더욱 바람직하고,
0.05가 특히 바람직하다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 상기 고분자 화합물을 구성하는 모든 반복 단위에 대한 상기 화학식 (II)로[0155]
표시되는 반복 단위의 몰비의 상한은 소자의 안정성의 관점에서 통상 0.5이고, 0.3이 바람직하고, 0.2가 더욱
바람직하고, 0.1이 특히 바람직하고, 몰비의 하한은 가교성의 관점에서 통상 0.01이고, 0.02가 바람직하고,
0.03이 특히 바람직하다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위와 상기 화학식 (II)로 표시되는 반[0156]
복 단위와의 비율(몰비)는, 상기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위 1몰에 대하여 상기 화학식 (I)로 표시되는
반복 단위가 통상 1 내지 30몰이고, 1 내지 20몰이 바람직하고, 1 내지 10몰이 보다 바람직하고, 1 내지 5몰이
더욱 바람직하고, 1 내지 4몰이 특히 바람직하다.
-그 밖의 반복 단위-[0157]
본 발명의 고분자 화합물은 고분자 화합물의 가교성의 관점에서, 상기 화학식 (I) 및 (II)로 표시되는 반복 단[0158]
위의 이외에 추가로 가교기를 포함하는 반복 단위를 가질 수도 있다.
가교기란 열이나 광 등의 자극에 대하여 가교 반응을 일으키는 치환기인 것을 말한다.[0159]
가교기로서는 옥시라닐기, 옥세타닐기, 신나모일기, 디에노필기, 알키닐기 등을 들 수 있다.[0160]
본 발명의 고분자 화합물은 고분자 화합물의 전하 수송성의 관점에서, 상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위,[0161]
상기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위 이외에, 하기 화학식 (A)로 표시되는 반복 단위를 갖는 것이 바람직하
다.
[0162]
(화학식 중, R
4
는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를 나타내고, 2개 존재하는 R
4
는 동일하거나 상[0163]
이할 수도 있음)
상기 화학식 (A) 중, R
4
로 표시되는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기는 상기와 동일 의미를 가진다.[0164]
본 발명의 고분자 화합물은 고분자 화합물의 정공 수송성의 관점에서, 상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위,[0165]
상기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위에 더하여, 하기 화학식 (B)로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 (C)
로 표시되는 반복 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 반복 단위를 갖는 것이 바람직하다.
[0166]
(화학식 (B) 중, Ar
3
, Ar
4
, Ar
5
및 Ar
6
은 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, Ar
7
, Ar
8
[0167]
및 Ar
9
는 각각 독립적으로 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, α 및 β는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나
타내고, Ar
3
, Ar
4
, Ar
5
, Ar
6
, Ar
7
, Ar
8
및 Ar
9
는 치환기를 가질 수도 있음)
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[0168]
(화학식 (C) 중, P환 및 Q환은 각각 독립적으로 방향족 탄화수소환을 나타내고, X
3
은 단결합, 산소 원자 및 황[0169]
원자를 나타내고, R
100
은 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알
콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐
원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복
실기, 시아노기 또는 니트로기를 나타냄)
상기 화학식 (B) 중, 아릴렌기, 2가의 복소환기, 아릴기 및 1가의 복소환기는 상기와 동일 의미를 가진다.[0170]
Ar
3
, Ar
4
, Ar
5
, Ar
6
, Ar
7
, Ar
8
및 Ar
9
가 가질 수도 있는 치환기로서는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아[0171]
릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치
환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기,
1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 및 니트로기를 들 수 있다.
알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기,[0172]
아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시
기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기, 시아노기 및 니트
로기는 상기와 동일 의미를 가진다.
상기 화학식 (C) 중, 방향족 탄화수소환이란, 상기 아릴렌기로부터 2개의 결합손을 제외한 것을 나타낸다.[0173]
상기 화학식 (C) 중, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시[0174]
기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원
자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 카르바모일기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실
기, 시아노기 및 니트로기는 상기와 동일 의미를 가진다.
상기 화학식 (B)로 표시되는 반복 단위는 정공 수송성의 관점에서, 하기 화학식 (B)-1 또는 (B)-2로 표시되는[0175]
반복 단위인 것이 바람직하다.
[0176]
(화학식 중, R
5
는 수소 원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, 3개 존재하는 R
5
는 동일하거나 상이할 수도 있[0177]
음)
[0178]
(화학식 중, R
6
은 수소 원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, 6개 존재하는 R
6
은 동일하거나 상이할 수도 있[0179]
음)
등록특허 10-1624371
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상기 화학식 (B)-1 중, R
5
로 표시되는 알킬기, 알콕시기는 상기와 동일 의미를 가진다.[0180]
상기 화학식 (B)-2 중, R
6
으로 표시되는 알킬기, 알콕시기는 상기와 동일 의미를 가진다.[0181]
상기 화학식 (C)로 표시되는 반복 단위는 정공 수송성의 관점에서, 하기 화학식 (C)-1로 표시되는 반복 단위인[0182]
것이 바람직하다.
[0183]
(화학식 중, R
7
은 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를 나타냄)[0184]
상기 화학식 (C)-1 중, R
7
로 표시되는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기는 상기와 동일 의미를[0185]
가진다.
본 발명의 고분자 화합물은 발광 효율의 관점에서, 상기 화학식 (A)로 표시되는 반복 단위에 더하여, 상기 화학[0186]
식 (B), (C)로 표시되는 반복 단위 중 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 고분자 화합물은 고분자 화합물의 전하 수송성의 관점에서, 상기 화학식 (A) 내지 (C)로 표시[0187]
되는 적어도 1종의 반복 단위, 상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위, 및 상기 화학식 (II)로 표시되는 반복
단위에 더하여, 하기 화학식 (E) 내지 (H)로 표시되는 반복 단위를 가질 수도 있다.
[0188]
(화학식 중, R
8
은 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를 나타내고, 2개 존재하는 R
8
은 동일하거나 상[0189]
이할 수도 있음)
[0190]
(화학식 중, R
9
는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를 나타내고, q는 0 내지 4의 정수[0191]
이고, R
9
가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도 있음)
[0192]
(화학식 중, R
10
은 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는[0193]
황 원자를 나타내고, r은 0 내지 3의 정수이고, R
10
이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도
있음)
등록특허 10-1624371
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[0194]
(화학식 중, R
11
은 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 아릴알콕시기를 나타내고, s는 0 내지 2의 정수[0195]
이고, R
11
이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도 있음)
상기 화학식 (E) 중, R
8
로 표시되는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기는 상기와 동일 의미를 가진다.[0196]
상기 화학식 (F) 중, R
9
로 표시되는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기는 상기와 동일 의미[0197]
를 가진다.
상기 화학식 (G) 중, R
10
으로 표시되는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기는 상기와 동일 의[0198]
미를 가진다.
상기 화학식 (H) 중, R
11
로 표시되는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기는 상기와 동일 의미[0199]
를 가진다.
-고분자 화합물의 구체예-[0200]
본 발명의 고분자 화합물의 구체예로서는 이하의 화학식으로 표시되는 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 화[0201]
학식 중, w, x, y, z는 각 반복 단위의 조성비를 나타낸다.
[0202]
[0203]
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[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
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[0208]
본 발명의 고분자 화합물은 발광 소자의 제작에 사용한 경우에 있어서의 상기 발광 소자의 수명 특성의 관점에[0209]
서, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1×10
3
내지 1×10
8
인 것이 바람직하고, 1×10
3
내지 1×10
7
인 것이 보
다 바람직하고, 1×10
4
내지 1×10
7
인 것이 특히 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 수 평균 분자량 및 중량 평균 분자량은 크기 배제 크로마토그래피(SEC)(시마즈 세이사꾸쇼[0210]
제조, 상품명: LC-10Avp)에 의해 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량 및 중량 평균 분자량을 구하였다. SEC 중
이동상이 유기 용매인 겔 침투 크로마토그래피를 겔 투과 크로마토그래피(GPC)라고 한다. 측정하는 중합체는
약 0.5 중량％의 농도로 테트라히드로푸란에 용해시켜, GPC에 30 μL 주입하였다. GPC의 이동상은 테트라히드
로푸란을 이용하여, 0.6 mL/분의 유속으로 흘렸다. 칼럼은 TSKgel SuperHM-H(도소 제조) 2개와 TSKgel
SuperH2000(도소 제조) 1개를 직렬로 연결하였다. 검출기에는 시차 굴절률 검출기(시마즈 세이사꾸쇼 제조, 상
품명: RID-10A)를 이용하였다. 측정은 40 ℃에서 행하였다.
또한, 본 발명의 고분자 화합물은 교대 공중합체, 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느[0211]
하나일 수도 있고, 이들의 중간적인 구조를 갖는 고분자 화합물, 예를 들면 블록성을 띤 랜덤 공중합체일 수도
있다. 본 발명의 고분자 화합물은 형광 또는 인광의 양자 수율의 관점에서는, 완전한 랜덤 공중합체보다 블록
성을 띤 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 그래프트 공중합체가 바람직하다. 본 발명의 고분자 화합물은 주쇄에
분지가 있고, 말단부가 3개 이상 있는 경우나 덴드리머도 포함한다.
본 발명의 고분자 화합물의 말단기는 중합 활성기가 그대로 남아 있으면, 발광 소자의 제작에 이용했을 때에,[0212]
얻어지는 발광 소자의 발광 특성이나 수명이 저하되는 경우가 있기 때문에, 안정된 기로 보호되어 있을 수도 있
다. 상기 말단기로서는 주쇄의 공액 구조와 연속한 공액 결합을 갖고 있는 기가 바람직하고, 예를 들면 탄소-
탄소 결합을 통해 아릴기 또는 1가의 복소환기와 결합하고 있는 기를 들 수 있고, 일본 특허 공개 (평)9-
45478호 공보의 화 10에 기재된 치환기 등도 들 수 있다.
<고분자 화합물의 제조 방법>[0213]
다음으로, 본 발명의 고분자 화합물의 제조 방법을 설명한다.[0214]
본 발명의 고분자 화합물은 어떠한 방법으로 제조할 수도 있지만, 예를 들면 화학식 Y
1
-A
1
-Y
2
로 표시되는 화합물[0215]
과, 화학식 Y
3
-A
2
-Y
4
로 표시되는 화합물을 축합 중합시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 상기 화학식 중, A
1
은
상기 화학식 (I)로 표시되는 반복 단위를 나타내고, A
2
는 상기 화학식 (II)로 표시되는 반복 단위를 나타낸다.
또한, 상기 화학식 중, Y
1
, Y
2
, Y
3
및 Y
4
는 각각 독립적으로 중합 반응성기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 고분자 화합물이 상기 화학식 (A) 내지 (H)로 표시되는 반복 단위를 갖는 경우에는, 해당 반복[0216]
단위에 대응하는 화학식 Y
5
-A
3
-Y
6
으로 표시되는 화합물도 축합 중합시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 상기 화
학식 중, Y
5
및 Y
6
은 각각 독립적으로 중합 반응성기를 나타낸다.
상기 중합 반응성기로서는 할로겐 원자, 알킬술포네이트기, 아릴술포네이트기, 아릴알킬술포네이트기, 붕산 에[0217]
스테르 잔기, 술포늄메틸기, 포스포늄메틸기, 포스포네이트메틸기, 모노할로겐화메틸기, 붕산 잔기(-B(OH)2),
포르밀기, 시아노기, 비닐기 등을 들 수 있다.
상기 중합 반응성기인 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.[0218]
상기 중합 반응성기인 알킬술포네이트기로서는 메탄술포네이트기, 에탄술포네이트기, 트리플루오로메탄술포네이[0219]
등록특허 10-1624371
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트기 등을 들 수 있다.
상기 중합 반응성기인 아릴술포네이트기로서는 벤젠술포네이트기, p-톨루엔술포네이트기 등을 들 수 있다.[0220]
상기 중합 반응성기인 아릴알킬술포네이트기로서는 벤질술포네이트기 등을 들 수 있다.[0221]
상기 중합 반응성기인 붕산 에스테르 잔기로서는 하기 화학식으로 표시되는 기를 들 수 있다.[0222]
[0223]
(화학식 중, Me는 메틸기, Et는 에틸기를 나타냄)[0224]
상기 중합 반응성기인 술포늄메틸기로서는 하기 화학식으로 표시되는 기를 들 수 있다.[0225]
-CH2S

Me2X
'-
, -CH2S

Ph2X
'-
[0226]
(화학식 중, X
'
은 할로겐 원자를 나타내고, Ph는 페닐기를 나타냄)[0227]
상기 중합 반응성기인 포스포늄메틸기로서는 하기 화학식으로 표시되는 기를 들 수 있다.[0228]
-CH2P

Ph3X
'-
[0229]
(화학식 중, X
'
은 할로겐 원자를 나타냄)[0230]
상기 중합 반응성기인 포스포네이트메틸기로서는 하기 화학식으로 표시되는 기를 들 수 있다.[0231]
-CH2PO(OR
'
)2[0232]
(화학식 중, R
'
은 알킬기, 아릴기 또는 아릴알킬기를 나타냄)[0233]
상기 중합 반응성기인 모노할로겐화메틸기로서는 불화메틸기, 염화메틸기, 브롬화메틸기, 요오드화메틸기를 들[0234]
수 있다.
상기 중합 반응성기는, 예를 들면 야마모또(Yamamoto) 커플링 반응 등의 0가 니켈 착체를 이용하는 경우에는 할[0235]
로겐 원자, 알킬술포네이트기, 아릴술포네이트기, 아릴알킬술포네이트기 등이고, 스즈끼(Suzuki) 커플링 반응
등의 니켈 촉매 또는 팔라듐 촉매를 이용하는 경우에는 알킬술포네이트기, 할로겐 원자, 붕산 에스테르 잔기,
붕산 잔기 등이다.
본 발명의 고분자 화합물의 제조는 단량체가 되는 중합 반응성기를 복수 갖는 화합물을, 필요에 따라서 유기 용[0236]
매에 용해시키고, 예를 들면 알칼리나 적절한 촉매를 이용하여, 유기 용매의 융점 이상 비점 이하의 온도에서
행할 수 있고, 예를 들면 문헌["오르가닉 리액션즈(Organic Reactions)", 제14권, 270-490 페이지, 존 와일리
앤드 선즈(John Wiley